1999
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比安卡（LarisaOleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（JuliaStiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（JosephGordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（HeathLedger饰）帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满
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个性活泼开朗的梅根（娜塔莎·雷昂 Natasha Lyonne 饰）是校园拉拉队的队长，亦是男生们仰慕追求的对象。然而，在误打误撞之中，梅根竟然被父母误会是同性恋，而被送往了“治疗”同性恋的同情恋
